CESPE/PCF-2004/Químico - Q. 65 a 67

Resolução (Questões 65 a 67):

Questão 65 – Resposta

No caso do ácido lisérgico como na sua estrutura existe um anel aromático, isto é suficiente para determinar sua aromaticidade.

Caso a molécula não apresente um anel aromático, ela tem que respeitar os três critérios de aromaticidade, que são:

1.    Molécula cíclica

2.    Molécula plana

3.    Molécula tem que obedecer a regra de Huckel, ou seja 4n+2 = num. de elétrons Pi, onde “n” tem que ser um numero inteiro.

Vamos dar um exemplo: Vamos testar a aromaticidade do anel benzênico:

1. A molécula é cíclica? SIM
2. A molécula é plana? SIM
3. A molécula obedece a regra de Huckel? 

            Cálculo do num. de elétrons Pi – cada ligação dupla (Pi) = 2 eletrons, logo o benzeno possui 3 ligações (C = C), temos 3x2e^- = 6e^- Pi. Aplicando a fórmula, temos: 4n +2 = 6 e^-, n = 1 (inteiro) - OK

Gabarito: Certo

Questão 66 – Resposta

Não existe função amida na estrutura do ácido lisérgico. Existe sim a função amina:

Vamos lembrar as funções orgânicas nitrogenadas:

AMINAS: São compostos orgânicos derivados da amônia (NH₃), onde os hidrogênios são substituídos por radicais orgânicos.

As aminas possuem caráter básico, sendo então chamadas de bases orgânicas. Elas estão presentes em animais em decomposição, como a putrescina e a cadaverina. São responsáveis pelo mau cheiro desses corpos. Também são fundamentais para a vida, pois formam os aminoácidos.

Ponto de fusão e ponto de ebulição

Comparando as ligações N-H (aminas) com as ligações O-H (álcoois), observamos que devido a menor eletronegatividade do “N” em comparação ao “O”, teremos que as aminas formam ligações de hidrogênio mais fracas que os álcoois com pesos moleculares semelhantes. Logo os pontos de ebulição das aminas serão mais baixos (menos energia para evaporar), comparados aos dos álcoois. As aminas primárias e secundárias têm pontos de ebulição menores que os dos álcoois, mas maiores que os dos éteres de peso molecular semelhante. As aminas terciárias, sem ligações de hidrogénio, têm pontos de ebulição mais baixos que os das aminas primárias e secundárias de pesos moleculares semelhantes.

AMIDAS: é caracterizada por compostos formados através da substituição de átomos de hidrogênio da molécula de amônia (NH₃) por radicais acila. Assim como, pela ligação direta do nitrogênio com um grupo carbonila (C=O).

Propriedades Físico-químicas

As moléculas de amida, em geral, possuem caráter polar por apresentarem o grupo carbonilo. Assim, são solúveis em água, embora possam apresentar certa solubilidade em solventes orgânicos.

Pela presença de ligações de hidrogênio provenientes da interação do nitrogênio com átomos de hidrogênio, as amidas não-substituídas possuem os maiores pontos de ebulição dentre as amidas, superando até os ácidos carboxílicos correspondentes. Por isso, não é raro encontrar amidas em forma sólida na temperatura ambiente (como a acetanilida)

Gabarito: Errado

Questão 67 – Resposta

Nessa questão, mesmo sem conhecer a estrutura do LSD, mas tomando como referência a afirmação da questão “Sabendo que o LSD corresponde à dietilamida do ácido lisérgico...”, podemos inferir que a substituição sugerida na questão do grupo “-C(=O)OH” pelo “-C(=O)N(CH₂CH₃)₂” é verdadeira, veja a estrutura:

Gabarito: Certo