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Resolução
(Questões 68 a 76):
Questão 68 – Resposta
Errado. Na
verdade existem “cinco” carbonos com
hibridação “sp3” na estrutura
do ácido lisérgico, veja figura:
Lembrando:
Gabarito:
Errado
Questão 69 – Resposta
Errado. Para
possuir atividade óptica a molécula deve possuir ao menos um carbono
assimétrico. O ácido lisérgico tem um (veja a figura).
Gabarito:
Errado
Questão 70 – Resposta
Certíssimo. Entre
os compostos orgânicos mencionados na lista (II), a metilamina (E), apresenta
maior solubilidade, devido a sua menor massa molecular e suas duas ligações de
hidrogênio (N-H):
(A)
Hidróxido de sódio
|
NaOH
|
Base
inorgânica
|
-
|
(B)
n-butilamina
|
C4H9NH2
|
4
carbonos
|
2
lig. H
|
(C)
N-N-dietilamina
|
(C2H5)2NH
|
4
carbonos
|
1
lig. H
|
(D)
etilamina
|
C2H5NH2
|
2
carbonos
|
2
lig. H
|
(E)
metilamina
|
CH3NH2
|
1
carbono
|
2
lig. H
|
(F)
metiletilacetona
|
CH3COC2H5
|
4
carbonos
|
Não
tem lig. H
|
Gabarito:
Certo
Questão 71 – Resposta
Afirmativa
correta. Pela teoria de Lewis, o mais básico é aquele que disponibilizar mais o
par de elétrons não ligante. Como o “N” é muito eletronegativo, este atrai o
par de elétrons para si, porém devido ao aumento do efeito indutivo provocado
pelo radical alquil (dimetil), este par de elétrons se torna mais disponível,
aumentando assim a basicidade da molécula, veja as moléculas:
Comparando
o composto (C) N,N-dimetilamina com o (D) etilamina, concluímos que o (C) é
mais básico que o (D), devido ao maior efeito indutivo.
Atenção: Em fase aquosa,
temos que considerar o efeito hidrofóbico, pois as aminas passariam a fazer
ligações de hidrogênio com o solvente, reduzindo assim o efeito indutivo e consequentemente
a basicidade relativa.
Gabarito: Certo
Questão 72 – Resposta
Afirmativa
correta. O composto (A) é o hidróxido de sódio (base forte), pode ser
facilmente utilizada para diferenciar o composto (B) n-butilamina (base fraca) do composto (H) ácido acético
(ácido fraco), pelo efeito da neutralização.
Gabarito:
Certo
Questão 73 – Resposta
Gabarito:
ANULADA (Faltou as
condições reacionais)
Questão 74 – Resposta
Afirmativa errada. O ponto de ebulição de compostos orgânicos
em geral esta relacionado com o tamanho da superfície de contato das moléculas
que interagem entre si, pois isso determina a força de atração/repulsão
intermolecular. Quando as moléculas formam ligações de hidrogênio essas
interações prevalecem sobre as outras (mais forte das interações intermoleculares).
No caso em questão como os compostos (B) n-butilamina, (D) etilamina e (E) metilamina, tratam-se de aminas que
possuem o mesmo número de ligações de hidrogênio (N-H) duas cada, o que vai preponderar
será o tamanho da superfície de contato, logo (B) > (D) > (E).
(B)
n-butilamina
|
C4H9NH2
|
4
carbonos
|
2
lig. H
|
(D)
etilamina
|
C2H5NH2
|
2
carbonos
|
2
lig. H
|
(E)
metilamina
|
CH3NH2
|
1
carbono
|
2 lig. H
|
Gabarito:
Errado
Questão 75 – Resposta
Na verdade é o
contrário. A reação de obtenção de um ácido carboxílico é a partir da oxidação
de um aldeído, ou seja:
CH3CHO + ½ O2 à CH3COOH
Acetaldeído (G) Ác.
Acético (H)
Gabarito:
Errado
Questão 76 – Resposta
Quanto maior o
Ka (constante de dissociação ácida) maior a força ácida. Ambos os compostos (H)
ácido acético e (I) ácido benzoico, são ácidos carboxílicos. Para deduzir qual ácido
é o mais forte devemos analisar a força da ligação O-H, ou seja, ligação O-H
mais fraca implica em maior acidez, pois haverá maior liberação do íon H+
da ligação O-H na solução. Os fatores que afetam a força da ligação O-H são:
hibridação, tamanho do átomo ligado ao H (raio) e o efeito indutivo da
molécula. Como a hibridação e o átomo ligado ao H é o mesmo (oxigênio) em ambas
as moléculas, a força ácida dependerá unicamente do efeito indutivo. Vejamos:
Efeito indutivo
positivo (doador de elétrons) – reforça a ligação O-H à ácido mais
fraco
Efeito indutivo negativo
(retirante de elétrons) – enfraquece a ligação O-H à ácido mais forte
Gabarito:
Errado
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