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Resolução
(Questões 77 a 85):
Questão 77 – Resposta
O
composto (K) – 1,2-dicloro-etano apresenta uma ligação sigma central e os grupos
ligados a ela podem sofrer rotações em torno dela, conhecidas como conformações.
A análise conformacional analisa a variação de energia que a molécula sofre
quando da rotação. A projeção de Newman ajuda a visualizar as rotações da
molécula, a partir do eixo de ligação C-C.
A
conformação mais estável (menor energia) se dá quando os grupos ligados
(volumosos e eletronegativos) a cada átomo de carbono da ligação analisada
estão perfeitamente alternados (dispostos especialmente em lados opostos), pois
resulta em menor repulsão dos pares de elétrons ligantes, veja a figura:
Conformação
(gauche) – menos estável
Conformação
(anti) – mais estável
Gabarito:
Errado
Questão 78 – Resposta
Na nitração (reação com ácido nítrico
para introdução do grupo nitro) do composto (J) – cloreto de benzoí1a, o
grupo nitro (-NO2) pode ser introduzido nas posições orto, meta e
para. Como o grupo “-COCl” é desativador do anel aromático (retira elétrons),
irá orientar a substituição do “H” aromático preferencialmente na posição meta.
Gabarito:
Certo
Questão 79 – Resposta
Na reação de substituição
eletrofílica aromática (introdução de um radical no anel aromático através da
substituição do hidrogênio aromático pelo grupo de interesse) o composto (I) – ácido
benzoico apresenta o grupo carboxila (-COOH) que é desativador do anel
aromático. Já o composto (L) – ortotoluidina, apresenta um radical grupo alquil
que é fracamente ativador do anel aromático (-CH3) e um grupo amina
(-NH2) fortemente ativador. Estes grupos além de serem orto/para
dirigentes são mais reativos que os grupos desativadores. Logo o composto (L) – ortotoluidina, é mais reativo que o
composto (I) – ácido benzoico.
(I) – ácido benzoico
(L) – ortotoluidina
Gabarito:
Errado
Questão 80 – Resposta
A basicidade de
uma molécula orgânica é determinada pela maior ou menor disponibilidade do par
de elétrons não ligante (base de Lewis). No caso dessas duas moléculas, temos
que analisar o efeito indutivo causado pelos radicais ligantes à ligação -NH2.
Vejamos:
Composto (L) – ortotoluidina
Efeito indutivo
negativo (retirante de elétrons) – atrai o par de elétrons livres à basicidade
menor (diminui a disponibilidade do par de elétrons).
Composto (E) - metilamina
Efeito indutivo
positivo (doador de elétrons) – aumenta a disponibilidade do par de elétrons
não ligante à basicidade
maior
Gabarito:
Errado
Questão 81 – Resposta
Composto (M) – álcool etílico
Composto (N) – álcool isopropílico
Composto (O) – álcool metílico
Propriedades anfóteras: O termo anfotérico deriva do
grego, e significa “ambos”. Uma espécie química diz-se anfotérica quando
apresenta propriedades antagónicas, como, por exemplo, poder reagir como ácido
e como base. Existem espécies anfotéricas de ácido-base (também denominadas
anfipróticas) e de oxidação-redução (comportam-se como oxidantes ou como
redutores).
Como
álcoois têm um hidrogênio que pode atuar como ácido e um oxigênio que pode doar
par eletrônico como base, dependendo da reação todos estes compostos podem
atuar como ácidos ou bases, sendo, portanto substâncias anfotéricas.
Gabarito:
Certo
Questão 82 – Resposta
O composto (M) é o álcool etílico
(etanol). A desidratação do etanol em meio ácido leva realmente ao “eteno”,
porém dependendo das condições reacionais pode ser formado “éter”, e como
enunciado não especificava as condições a questão foi anulada.
Gabarito:
Anulado
Questão 83 – Resposta
Os álcoois podem ser
classificados de acordo com o tipo de carbono ligado a sua hidroxila, ou seja, se
a hidroxila estiver ligada a um carbono do tipo primário (um átomo de carbono
que está ligado apenas a outro átomo de carbono) o álcool será classificado como
primário, por exemplo, o etanol. Os álcoois
secundários têm a sua hidroxila ligada a um carbono secundário (um átomo de
carbono que está ligado a apenas dois outros átomos de carbono), como é o caso
do álcool isopropílico (vide
figura abaixo). E finalmente os álcoois terciários têm a sua hidroxila
ligada a um carbono terciário (um átomo de carbono que está ligado a apenas três
outros átomos de carbono).
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Gabarito:
Errado
Questão 84 – Resposta
O
composto (P) é o Éter de petróleo, que é uma mistura de hidrocarbonetos,
composta principalmente pelo pentano e o hexano, obtido na destilação do
petróleo. Logo como hidrocarbonetos são apolares e, portanto solúveis em solventes apolares.
Gabarito:
Errado
Questão 85 – Resposta
(M)
= etanol,
(G)
= etanal,
(H)
= ácido etanóico.
Estado
de oxidação do carbono 1, nos compostos acima em ordem crescente é M < G
< H. A justificativa é devido as cargas mais eletronegativas em que o
carbono 1 de cada molécula esta submetido.
Gabarito:
Certo
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