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Resolução (Questões 62 a 64):
Questão 62 – Resposta
A reação da amônia com a propanona resulta na formação de uma imina e não uma amida (etanamida).
Mecanismo: O mecanismo de formação da imina, de maneira simplificada, começa com a adição nucleófila da amina sobre o carbonilo eletrófilo do aldeído ou cetona, formando-se um hemiaminal como intermediário, o qual na continuação perde uma molécula de água para conduzir à imina.
Amônia + Propanona " Imina + água
Imina: CH3-C(NH)-CH3 Gabarito: Errado
Mecanismo: O mecanismo de formação da imina, de maneira simplificada, começa com a adição nucleófila da amina sobre o carbonilo eletrófilo do aldeído ou cetona, formando-se um hemiaminal como intermediário, o qual na continuação perde uma molécula de água para conduzir à imina.
Amônia + Propanona " Imina + água
Imina: CH3-C(NH)-CH3 Gabarito: Errado
Questão 63 – Resposta
Para que uma substância molecular entre em ebulição (passar do estado líquido para o gasoso) é necessário separar as moléculas, ou seja , romper as forças intermoleculares.
(I) Etilamina: CH3-CH2-NH2 (MM = 45,08 g/mol)
(II) Etanol: CH3-CH2-OH (MM = 46,06 g/mol)
Ambas apresentam uma Massa Molar muito próxima. Ambas são moléculas polares apresentando o mesmo tipo de forças intermoleculares (ligação de hidrogênio). A diferença esta no tipo de ligação de hidrogênio. A força da ligação O-H é maior que a da ligação N-H, devido a diferença de eletronegatividade. Logo temos que o etanol apresenta uma temperatura de ebulição maior que a etilamina (é necessário mais energia para romper as ligações de hidrogênio O-H que N-H).
Gabarito: Certo
Questão 64 – Resposta
Definição: Um espectro IV é uma representação gráfica do que acontece quando se incide radiação infravermelha num sistema molecular e elas absorvem parte desta radiação em certos comprimentos de ondas e em certas quantidades.
Sabemos que as vibrações moleculares que formam as bandas do espectro IV são características de cada molécula e dependem dos tipos de ligações existentes nas mesmas (momento dipolo permanente).
Analisando as duas estruturas abaixo podemos observar que a principal diferença entre as duas é a presença da ligação carbonila (C=O), que por sua vez possui uma banda de absorção típica em torno de 1.700 cm-1 presente na estrutura da propanamida (A). Também podemos observar as fortes bandas de absorção correspondentes as nove ligaçãoes (C-H) em torno de 3.000 cm-1 da trietilamina (B).
Sabemos que as vibrações moleculares que formam as bandas do espectro IV são características de cada molécula e dependem dos tipos de ligações existentes nas mesmas (momento dipolo permanente).
Analisando as duas estruturas abaixo podemos observar que a principal diferença entre as duas é a presença da ligação carbonila (C=O), que por sua vez possui uma banda de absorção típica em torno de 1.700 cm-1 presente na estrutura da propanamida (A). Também podemos observar as fortes bandas de absorção correspondentes as nove ligaçãoes (C-H) em torno de 3.000 cm-1 da trietilamina (B).
Propanamida e Trietilamina
Conclusão: O espectro A é da propanamida e o espectro B da trietilamina.
Gabarito: Certo
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